Eine Möglichkeit, von Siegen über Freudenberg nach Halver zu kommen, führt durchs Oberbergische via Wiehl, Bielstein, Gummersbach.
Sind laut google maps insgesamt ca. 83 km / 1,5 Std. Mit den Oldies würde ich mal eher 2 - 2,5 Std. ansetzen.
"Nur" fahren oder unterwegs Programm einschieben?
Bei Wiehl gibt's u.a. ne Tropfsteinhöhle und in Dieringshausen ne Dampflokbahn, den sog. Bergischen Löwen:
http://eisenbahnmuseum-dieringhausen.de/
Zufällig fährt der Bergische Löwe am Sonntag 17.09. Am 24.09. leider nicht.
Eine Rundfahrt mit der Dampflok dauert ca. 3 Stunden (Dieringhausen - Wiehl - Dieringhausen), Abfahrt in Dieringhausen entweder 10:30 Uhr oder 14:30 Uhr. Ankunft also 13:30 Uhr oder 17:30 Uhr.
Ab Dieringhausen noch ca. 33 km oder ca. 1 Std. bis Halver. Cattlemens hat ab 12 Uhr geöffnet, d.h. bei der frühen Fahrt wäre Essen ab ca. 15 Uhr mit anschließend gemütlicher Heimfahrt. Die spätere Fahrt -> Essen ab ca. 19 Uhr wird m.E. zu spät, bei anschließend nochmal ca. 2 Std. Rückfahrt.
Siegen - Dieringhausen ca. 52 km / ca. 1,5 Std. Für die frühe Dampflokfahrt müssten wir ab Siegen spätestens!! um 9 Uhr los. Manchem zu früh am Sonntag?
Ist ja auch ein Eisenbahnmuseum; wer nicht mit der Lok fahren will, geht ins Museum bzw. passt auf die Pferchen auf?

Oder halt keine Dampflokfahrt, jaaaa, wir wollen hauptsächlich die Pferdchen wiehern lassen

Die Straßen durchs Oberbergische sind so oder so interessant (auch wenn ich mich da nicht wirklich auskenne, hab nur über die Strecke nach Hückeswagen gestaunt und gedacht, das fährste mal mim Mustang).
Anbei ein "Teaser"

Die Streckenbeschreibung der Dampflokfahrt macht mir den Mund wässrig
